Mitte der 1990er Jahre führte die Zeitschrift Yacht einen Konstruktionswettbewerb für kleine 5.5m Boote durch. Daraus entstand die Chassalli 18 „Vater & Sohn“. Das kleine Schiffchen wurde mit gut (Bauqualität) bis sehr gut (Segeleigenschaften) bewertet. Ein Leser erinnerte sich daran und fragte an, ob die Pläne noch zu kaufen seien und ob man etwas verlängern könnte. Auf dieser Grundlage entstand nun die Chassalli 21 mit 6,5m Länge als Daysailer.

Der Entwurf wurde ein flach gehender Schwenkkieler mit angehängtem Ruder. Spanten aus lamellierten Leisten und Schotten aus Sperrholz bilden das innere Gerippe. Die Aussenhaut besteht aus natur lackierten Mahagonileisten mit einer Lage Gewebe und EP-Harz. Das flach gehende Flushdeck mit dem kleinen Aufbau erhält einen Teakholzbelag.

Eine Einrichtung mit Pantry ist für ein kleines Boot nicht nur schwierig im Gebrauch, sondern auch nur mit Einschränkungen machbar. Daher wurde das Cockpit größer gestaltet und die Kocherei nach draußen verlegt. Für Proviant, Kocher und Eisbox sind in den Cockpitbänken kleine Schränke vorgesehen, die durch Lukendeckel zugänglich und geschützt sind. Für Segler ohne Ambitionen zum Kochen sind die Cockpitbänke ohne Schränke und Lukendeckel machbar. Ein das Cockpit überspannendes Zelt (Sprayhood) schützt im Hafen den Aufenthalt im Freien und vergrößert so den Lebensraum. Unter Deck sind vier Schlafplätze – zwei Erwachsene und zwei Kinder – vorhanden.

Als Antrieb ist nach Eignerwunsch ein Aussenborder am Spiegel beabsichtigt, unter Deck ist Platz für einen Motor als Saildrive.

Es ist ein Topprigg mit großer Segelfläche mit mehreren Vorsegeln vorgesehen, so dass sie unterschiedlichen Windbedingungen angepasst werden kann. Der Mast ist abgestagt mit Ober- und Unterwant, sowie mit zwei Achterstagen. Der Fußpunkt der Vorsegel kann mit einem Bugrüssel nach vorn verschoben werden.

Das Stabilitäts-Diagramm weist auf ein sehr steifes Verhalten hin, dass durch die Crew durch Ausreiten noch weiter verbessert werden kann.